"Compelling" generally means "convincente" but since you are describing a moment of flirting I will go for "atractiva" which also means "compelling" but it's a less common use of the word. Besides I'd choose "cualidad" as a translation of "quality" because he's refering to her rather than to the insurance. Therefore, a person has a "cualidad" and not a "calidad". Hope this helps.

Dependerá mucho de todo el contexto y el registro.

Aporto algunas opciones por si te son útiles.

Saludos cordiales y

¡Bienvenido a proZ.com!

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Note added at 5 hrs (2019-05-29 03:04:52 GMT)
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Cuando hablo del "contexto" me refiero a que tal vez sea mejor usar algo com "convincente", pero "insinuando", no diciéndole a las claras lo atractiva que es la chica, sino algo como:

"Tiene usted una personalidad muy..., con--vincente"

O

"Tienes una personalidad muy..., con--vincente" (si se la está comiendo con los ojos, y dice el "con-vin-cente" con cierto aire sugestivo, la está llamando "guapa" y "atractiva" y todo lo que quieras, sin decirlo explícitamente, pero a modo de flirteo..., coqueteo y esas cosas...

Pues lo dicho. (Me parece mejor usar una palabra "neutra", cargada de lo que se perciba en las imágenes y la intención que subyace...)

Saludos cordiales una vez más.

Yo jugaría con el término "cobertura" aprovechando el concepto de "Qualifying event", defindo como "something that happens which is covered by your insurance policy" (ver referencia). Lo que pasa es que hay que hilar fino para no pasarnos de vulgares ("a te cubría yo..."). Quizás mi opción sea claramente mejorable!

Otra opción.